Parhaillaan Hollywoodissa käynnissä olevan Oscar-gaalan parhaan miespääosan pystin jaossa nähtiin juuri hienoinen yllätys, kun arvostettu palkinto meni Sean Pennille. Hän sai Oscarin suorituksestaan elokuvassa Milk.
Tulos oli yllätys, sillä ennakkoon pystin odotettiin menevän The Wrestler -elokuvan päätähdelle Mickey Rourkelle. Madonnan kanssa aikoinaan naimisissa ollut Sean Penn palkittiin parhaan miespääosan Oscarilla myös vuoden 2003 elokuvastaan Mystic River.
Illan menestyksekkäin elokuva on ollut odotetusti Slumdog Millionaire, joka palkittiin peräti kahdeksalla Oscarilla. Palkinnot tulivat parhaasta ohjauksesta, musiikista, kappaleesta, leikkauksesta, miksauksesta, sovelletusta käsikirjoituksesta ja kuvauksesta. Kaiken lisäksi leffa palkittiin myös parhaan elokuvan Oscarilla.
Parhaan naispääosan Oscarin voitti Kate Winslet elokuvasta The Reader. Edesmennyt Heath Ledger sai faniensa iloksi parhaan miessivuosan Oscarin Jokerin roolistaan elokuvassa Batman – yön ritari. Hänen palkintonsa noutivat hänen isänsä, siskonsa ja äitipuolensa. Gaalan yleisö oli silminnähden liikuttunut voitosta.
Parhaasta naissivuosasta palkittiin Penelope Cruz roolistaan elokuvassa Vicky Christina Barcelona. Parhaana ulkomaisena elokuvana palkittiin Departures.
