Simon Cowell on noussut Now-lehden listauksessa ykkössijalle uskomattomalla omaisuudellaan. Televisiotähden omaisuuden nimittäin kerrotaan olevan noin 276 miljoonaa euroa. Cowell on tienannut huimia summia muun muassa artisteillaan, jotka nousivat myös listauksen kärkikastiin.
Tiukkasanaisesta tuomarointityylistään tunnettu mies ei kuitenkaan Femail First -julkaisun mukaan tahdo osallistua yhteiskunnan asioihin vaikuttamiseen. Cowell ei ole ikinä äänestänyt. Miestä eivät nimittäin poliittiset asiat kiinnosta. Hän kuitenkin arvostaa poliittisten päättäjien työtä, kuten edesmenneen Margaret Thatcherin uraa.
Huippusuositun X Factor -laulukilpailun luoja Simon Cowell kylpee rahassa, sillä miehen tiedetään tienaavan vuosittain kymmeniä miljoonia dollareita. Viihdemoguli ottaakin kaiken irti luksuselämästään, sillä hänen tiedetään esimerkiksi lennättävän porkkanansa Singaporesta asti.