Tuore isoisä Charlie Sheen tunnetaan naisten kaatamisen, runsaan päihteiden käytön ja ankaran biletyksen lisäksi myös näyttelijän urastaan. Mies aloitti näyttelemisen aikoinaan suoraan koulun penkiltä.
Charlie Sheen aloitti näyttelemisen tarkemmin sanottuna kesken opiskelun. Charlie Sheen ei nimittäin suorittanut koskaan lukiotaan loppuun. Nyt hän on kuitenkin saavuttanut itselleen lukion päästötodistuksen peräti 30 vuotta myöhemmin. TMZ:n mukaan Charlie Sheen lopetti Santa Monicassa käymänsä lukion vuonna 1983.
Hänen vanhempansa yrittivät saada villiviikaria takaisin koulun penkille, mutta Hollywood voitti miehen puolelleen. Nyt mies leveilee lukion päästötodistuksellaan ja se on hänen mukaansa yksi elämänsä suurimmista saavutuksista. Hän aikoo panna todistuksen seinälle spottivalojen alle.
Viina- ja huumehöyryisistä vuosistaan tunnettu näyttelijä Charlie Sheen on kunnostautunut elämässään myös naistenmiehenä. Taannoin viiden lapsen isä ja tuore isoisä esitteli kolme uutta tyttöystäväänsä, Jana Jordanin, Celeste Starin ja Jayme Langfordin. Kaikki kolme työskentelevät aikuisviihdealalla ja Sheen on myöntänyt seurustelevansa heidän kaikkien kanssa.