Harry Styles on yrittänyt tehdä syksyn aikana läheistä tuttavuutta nimekkäisiin naisiin, ja hän lähetteli taannoin viestejä muun muassa Jennifer Lawrencelle ja Miley Cyrusille. Kumpikin naisista pitää Harrya mukavana, mutta he eivät lämmenneet popparille.
Sen sijaan Kardashianien klaaniin kuuluva Kendall Jenner suostui taannoin treffeille Harry Stylesin kanssa. Pari jäi kiinni salatapaamisesta losangelesilaisesta ravintolasta poistuessaan ja Kendall ennätti pian kiistämään romanssin. Nyt kaksikko on juhlinut yhdessä myös Yhdysvaltojen itärannikolla.
Harry ja Kendall olivat poistuneet samaan aikaan New Yorkissa sijaitsevasta Ganservoort Hotelilta ja siirtyneet viettämään iltaa Hell’s Kitchenin alueella sijaitsevaan Therapy-nimiseen homobaariin. Kaksikko piti seurueineen matalaa profiilia ja UsMagazinen mukaan nuori pari poistui yökerhosta yhtä matkaa. Parin poistuessa ravintolan kaiuttimissa kaikui One Directionin kappale What Makes You Beautiful ja he pitivät ulos mennessään toisiaan kädestä kiinni.
Kendall täytti vastikään 18 vuotta, ja hänelle tarjottiin heti 1,8 miljoonan dollarin sopimusta aikuisviihteen parissa. Kardashianien julkkisperheen nuorimpiin kuuluva Kendall Jenner toivoo pääsevänsä Victoria’s Secret -luksusbrändin malliksi.