Will Smith oli David Lettermanin vieraana Late Show with David Letterman -keskusteluohjelmassa ja vei yleisön suoraan takaisin 90-luvulle intoutuessaan laulamaan yllättäin superhitiksi nousseen kappaleensa lähes 20 vuoden takaa.
Will Smith saapui studioon David Lettermanin vieraaksi ja studion bändi tapaili hänen sisääntulonsa aikana Smithin Gettin’ Jiggy wit It -nimistä hittiä. Smith innostui, pyysi bändiltä mikrofonia ja alkoi räpätä kappaletta niin varmoin ottein, että tuntuu kuin olisi vuosi 1998. Tilanne on jaettu improvisoituna esityksenä ja vaikka varmuutta ei olekaan siitä, että tätä ei olisi ennalta sovittu, näyttää hetki kuitenkin aidosti spontaanilta.
Getting’ Jiggy wit It vie yleisön takaisin 90-luvulle sen rennolla sovituksella. Kappale oli kolmas sinkkulohkaisu miehen Big Willie Style -nimiseltä albumilta, joka julkaistiin vuonna 1997. Gettin’ Jiggy wit It irrotettiin sinkuksi levyltä vuotta myöhemmin ja se vietti kolme viikkoa Billboardin Hot 100 -listan kärjessä.
