Popikoni Madonna on paljastanut Howard Sternin radiohaastattelussa, että hänellä oli suhde räppärilegenda Tupac Shakurin kanssa. Haastattelussa laulajatar muisteli, että romanssi roihusi vuonna 1994.
Kun huhut romanssista yltyivät, oli Madonna myöntänyt deittailevansa räppäriä, mutta kumpikaan osapuolista ei muuten puhunut suhteestaan julkisesti. Huhut vakavasta suhteesta ovat velloneet siitä lähtien ja nyt tähtönen on viimein kertonut niiden pitävän paikkaansa.
Vuonna 2007 kirjailija Lucy O’Brien julkaisi poptähdestä kirjan Like An Icon, jossa paljastettiin, että Madonna oli korviaan myöten rakastunut Tupaciin. Kirjan mukaan poptähti halusi lapsia räppärin kanssa. Laulajatar ei kommentoinut kirjan aiheuttama kohua. Nyt viimein fanit ovat saaneet vahvistuksen asialle, joka on mietityttänyt vuosikymmeniä.