Caitlyn Jenner esiintyi Kardashianien realityohjelmassa Kris Jennerin aviomiehenä ja olympiaurheilija Bruce Jennerinä. Hän oli naimisissa Kris Jennerin kanssa vuosina 1991–2015. Jennerin aiemmat lapset Linda Thompsonin kanssa eivät viettäneet aikaansa isän kanssa uuden avioliiton jälkeen.
Caitlyn Jennerin 38-vuotias piika Brandon Jenner kertoo, että hän vietti isänsä kanssa aikaa arviolta kuusi kertaa aikana, jolloin hän oli 8–25-vuotias. Hänen mukaansa tapaamiset tuntuivat teeskentelyltä esimerkiksi valokuvia varten. Brandon ei innostunut myöskään Kris Jennerin operoimasta perhebisneksestä.
Page Sixin mukaan Brandon Jenner on julkaissut uuden kirjan nimeltään To Me, He Was Just Dad. Hän paljastaa, että epäilee isänsä olleen onneton avioliitossaan Kardashianien kanssa. Hän on nykyään onnellinen, että 70-vuotias Caitlyn on löytänyt itsensä ja on korjauttanut sukupuolensa.