Olympiatähti Bruce Jenner toimi aiemmin Kardashianin perheen päänä ja oli tällöin naimisissa Kris Jennerin kanssa. Viisi vuotta sitten hän aloitti sukupuolenkorjauksen, jonka myötä Jenner muuttui Brucesta Caitlyniksi.
Caitlyn Jennerin suhde perheen kanssa monimutkaistui sukupuolen korjaamisen jälkeen. Nyt kun tapahtumasta on kulunut jo vuosia, Jennerin nuorimmat tyttäret Kylie ja Kendall ovat puhuneet ylistäviä sanoja lehdistölle vanhemmastaan. Tyttäret kommentoivat isäänsä People-sivustolle sanomalla, että hän on heidän sankarinsa.
Kendall Jennerin mukaan hänen ja Caitlynin suhde vain syveni ja kasvoi kun isä pystyi viimein olemaan aito oma itsensä ja rehellinen siitä kuka hän oli. Myös Kylie on ollut sitä mieltä, että Caitlynin matkan seuraaminen on ollut hyvin inspiroivaa. Isän aiemmat Olympiamitalit olivat suuria saavutuksia, mutta Kylien mielestä matka Brucesta Caitlyniksi on ollut kuitenkin hänen suurin saavutuksensa.