Poptähti Madonnan elämästä suunnitellaan parhaillaan elokuvaa, jonka laulaja suunnittelee itse ohjaavansa. Elokuvan pääosan näyttelijä ei ole toistaiseksi tiedossa. Roolia kuitenkin havittelee arvatenkin moni nuori naisnäyttelijä.
Yksi Madonnan rooliin kuumeisesti haluavista on Netflixin Kolmetoista syytä -kohusarjasta tunnettu Anne Winters. 26-vuotias tähti julkaisi Instagramissa sarjan kuvia ja videoita, joissa hän on laittautunut Madonnaksi tähden uran eri vaiheilta. Wintersin mukaan hänen on koko ikänsä kuvailtu näyttävän Madonnalta, minkä lisäksi hän osaa laulaa ja näytellä.
Anne Winters kertoo työnsä hankaloittuneen koronakriisin myötä, ja hän kertookin yrittävänsä tarkoituksella herättää oikean Madonnan huomion kuvillaan. Poptähti paljasti taannoin lehdistötiedotteessa aikovansa ohjata oman tulevan elämänkertaelokuvansa. Sen käsikirjoituksesta vastaavat Madonna itse ja Juno-elokuvasta Oscar-palkinnon voittanut Diablo Cody.