Scott Disick erosi viime vuonna Sofia Richien kanssa ja paljasti lopulta, että suurin eroon johtanut syy oli se, että Disick vietti liikaa aikaa entisen puolison ja lastensa äidin Kourtney Kardashianin kanssa. Mies on edelleen haikaillut Kourtney Kardashianin perään ja kertonut olevansa valmis koska tahansa menemään naimisiin 42-vuotiaan kaunottaren kanssa.
Tällä hetkellä 37-vuotias Scott Disick seurustelee 19-vuotiaan Amelia Grayn kanssa ja Kourtney Kardashian seurustelee rumpali Travis Barkerin kanssa. Ennen näitä suhteita Kardashian ja Disick olivat kuitenkin pienen hetken kummatkin samaan aikaan sinkkumarkkinoilla, jolloin yhteen palaaminen kävi miehen mielessä useampaankin otteeseen.
Uusissa Kardashianit-sarjan jaksoissa nähdään miten Scott Disick haikailee edelleen Kourtneyn perään ja on naisesta mustasukkainen. Disick kertoo Kourtneyn siskoille Kimille ja Khloelle kohtelevansa Kourtneyta kuin hän olisi oma vaimo. Tässä asiassa Kim ja Khloe ovat samaa mieltä ja näyttävät toivovan, että Scott Disick onnistuisi vielä hurmaamaan Kourtneyn takaisin.