Poptähti Jessica Simpson nousi hyvin nuorena kansainväliseen supersuosioon Britney Spearsin ja Christina Aguileran vanavedessä. Nainen on musiikin lisäksi esiintynyt televisio-ohjelmissa ja elokuvissa sekä kirjoittanut Open Book -nimisen kirjan omasta elämästään.
Jessica Simpson toimii nykyään myös muotisuunnittelijana. Nainen on lanseerannut oman Jessica Simpson Collection -vaatemerkin, jossa on vaatteiden lisäksi myös kenkiä ja asusteita. Jessica Simpson luonnehtii vaatteiden tyyliä keksimällään Cali-Cowgirl -termillä, koska hän on syntynyt ja kasvanut Teksasissa, mutta muuttanut sen jälkeen Hollywoodin kukkuloille.
Jessica Simpson on poseerannut itse oman vaatemerkkinsä uusissa mainoskuvissa. Tuotteista eniten tähti hehkuttaa hapsullisia mokkashortseja, jotka ovat malliltaan minit. 43-vuotias Simpson on kommentoinut People-sivuston mukaan, että hän tulee käyttämään itsevarmana minishortseja ja korkokenkiä vielä vanhanakin vaikka hänen polvissaan oleva iho roikkuisi.