Kris Jenner on tullut monille tutuksi Kardashianit-realityohjelmasta kuuluisten tyttäriensä äitinä ja managerina. Naisella on elämässään paljon aihetta ylpeyteen, mutta hän on silti tehnyt myös sellaisia päätöksiä, joita hän on saanut myöhemmin katua.
Kris Jenner on kertonut People-sivuston mukaan, että yksi hänen elämänsä suurimpia virheitä oli se kun hän petti edesmennyttä ex-miestään Robert Kardashiania. Nainen petti Kardashiania Caitlyn Jennerin kanssa uskoessaan, että ruoho olisi vihreämpää jossain muualla.
Kris Jenner muisteli uudessa Kardashianit-ohjelman jaksossa sitä miten hyvä aviomies ja isä Robert Kardashian oli. 67-vuotias äiti koki olevansa silloin niin nuori ja tyhmä, että ei neljän lapsen äitinäkään pystynyt vielä ymmärtämään tekojensa seurauksia ja niiden laajuutta. ”Se on elämäni suurin katumisen aihe”, Kris Jenner myönsi tyttärelleen Khloe Kardashianille.