Britney Spears paljastaa tavanneensa Taylor Swiftin ensi kertaa jo vuonna 2003. Taylor oli tuolloin laulajauraansa aloitellut teini, joka halusi tavata idolinsa Britneyn Oops I Did it Again -kiertueella. Britney kertoi kohtaamisesta tuoreessa Instagram-julkaisussaan.
– Managerini avustaja oli hyvä ystäväni, joka halusi itsekin manageriksi. Hän kertoi Taylor-nimisen tytön haluavan laulaa minulle, Britney Instagramissa.
– Tyttö käveli sisään ja esitti kauniin kappaleen kitaransa kanssa. Olin vain: Vau, hän on uskomaton! Otimme yhteiskuvan ja hänestä tuli myöhemmin sukupolvemme ikonisin naispoppari. Upeaa, että hän tekee stadionkeikkoja, Britney jatkoi.
Britney Spears ja Taylor Swift tapasivat jälleen vuonna 2008 MTV Video Music Awards -gaalassa. Tuolloin Taylor oli jo julkaissut menestykseksi nousseen debyyttilevynsä. Britney jakoi Instagram-julkaisussaan kuvan molemmasta kohtaamisesta.