Miljoonien miesten päiväunena urallaan ollut Sara Jean Underwood tunnetaan parhaiten Playboy-lehden sivuilta ja sosiaalisen median kuvistaan. Vuoden 2007 Playmate on toiminut myös realitytähtenä ja G4-kanavan Attack of the Show -ajankohtaisohjelman juontajana.
Nyt Underwood on keikistellyt näyttävästi luonnon helmassa, jossa hän poseerasi keltaisissa biksuissa. Asennot olivat sellaisia, ettei hän ainakaan piilotellut vartalonsa muotoja, sillä jalkojen levittely ja takapuolen esitteleminen kameralle eivät välttämättä tulisi aivan jokaisen poseeraajan mieleen. Underwoodille se on kuitenkin tuttua, ja seuraajat ovat syystäkin innoissaan näkemästään.
Sara Jean Underwood on opiskellut mallintöiden ohella Sregonin yliopistossa. Tunnetussa miestenlehdessä heinäkuussa 2006 poseerannut kaunotar oli taannoin mukana Ryan Seacrestin työnantajan, E! -televisiokanavan, ohjelmassa The Girls Next Door. Sittemmin hänet on nähty pikaisesti myös Epic Movie -elokuvassa. Vuonna 2012 hänet valittiin Esquire-lehdessä Vuoden kuumimmaksi naiseksi.