Julkisuudessa on moneen kertaan kysytty, onko yli viisikymppisten yltiönuorekas käytös paljastavine valokuvineen ja puolta nuorempine rakastajineen soveliasta. Madonna lienee kuitenkin poikkeus, sillä popin kunigattaren asenne on ollut aikojen alusta saakka rajoja rikkova ja muita nöyristelemätön.
Madonnalla on kolme lasta, 17-vuotias Loudres, 13-vuotias Rocco ja kahdeksanvuotias Mercy. Nainen on lähentynyt tanssija Timor Steffenssin kanssa tänä keväänä, ja nyt 26-vuotiaan rakastajan kerrotaan olevan hyvää pataa etenkin Madonnan lasten kanssa. Ihmekös tuo, sillä lapsilla on miehen kanssa vähemmän ikäeroa kuin Madonnalla, joka on 55-vuotias.
– Madonna rakastaa sitä, kun Timor on ottanut Roccon siipiensä suojaan. Mies ei kuitenkaan ole isähahmo, vaan enemmän kuin veli. Tämä on erittäin tärkeää Madonnalle, koska lasten isä Guy Richie ei ole aina maisemissa, lähipiiristä kerrotaan Britannian Grazia-lehdelle.
– Timor on antanut Roccolle tanssitunteja ja vienyt poikaa ostosreissuille. Lisäksi hän auttaa teiniä asioissa, joista hän ei halua puhua äidilleen.
Madonna on ollut naimisissa näyttelijä Sean Pennin ja ohjaaja Guy Ritchien kanssa. Lisäksi hän on seurustellut vuosien saatossa Dennis Rodmanin, Warren Beattyn ja Vanilla Icen kanssa. Hän on harras kabbalan kannattaja.