Simon Cowell on muutaman vuoden sisällä joutunut kahdesti sairaalahoitoa vaatineisiin onnettomuuksiin sähköpyörällä. Onnettomuuksista huolimatta hän ei edelleenkään käytä kypärää pyöräillessään.
Page Six -lehti tivasi Cowellilta pyöräilykypärän käytöstä & Juliet -näytelmän ensi-illassa Broadwaylla. Cowellin mukaan hän ei vieläkään suojaa päätään, mutta lupasi tehdä niin jatkossa. Tähden puoliso Lauren Silverman kommentoi toivovansa Cowellin parantavan tapansa kypärän käytön suhteen.
Televisio- ja musiikkituottaja joutui elokuussa 2020 onnettomuuteen, jossa hänen selkänsä murtui kolmesta kohdasta. Hän oli vaarassa jopa halvaantua onnettomuuden jäljiltä. Viime vuonna Cowell päätyi jälleen sähköpyörällä käden murtumiseen johtaneeseen onnettomuuteen.
