Madonnan tulevilla keikoilla saatetaan nähdä toinenkin merkittävä poptähti. Laulajan on paljastettu toivovan, että Britney Spears voisi liittyä hänen mukaansa tulevalle kiertueelle ensi vuonna.
Madonna valmistautuu parhaillaan tulevaan kiertueeseen, jonka aloitusta hän joutui siirtämään kesällä jouduttuaan sairaalaan terveysongelmien vuoksi. Page Six -sivuston mukaan poptähti haluaisi Britneyn esiintyvän kanssaan Los Angelesissa maaliskuussa. Madonna haluaisi erityisesti juhlistaa kaksikon Me Against the Music -yhteiskappaleen julkaisun 20-vuotisjuhlaa.
Madonnan ja Britney Spearsin kerrotaan olleen ystäviä vuosien ajan. Heillä on myös sama manageri. Kaksikko herätti vuonna 2003 kohua MTV Video Music Awards -gaalassa nähdyllä tilanteella, jossa Madonna suuteli Britneyn ja Christina Aguileran kanssa lavalla.
Madonnan massiivisen maailmankiertueen on määrä alkaa 14. lokakuuta Lontoosta. Britney Spears nähtiin puolestaan esiintymässä julkisesti viimeksi lokakuussa 2018. Hiljattain eronneen tähden on kuitenkin huhuttu työstävän uutta albumia.