Hugh Hefnerin Graalin malja ja kaikkien herramieslehtien esi-isä Playboy on perustettu vuonna 1953. Playboy-pupu koristaa nykyään lehtien kansien lisäksi muitakin oheistuotteita, ja se on kasvanut jättikokoiseksi brändiksi. Playboy on kallis, kaunis ja ylellinen.
Lehtikioskien yllähyllyiltä löytyvä Playboy-lehti on tarttunut monen miehen käteen vuosikausien ajan lähinnä houkuttelevien kansilehtisten ansiosta. Verkossa on julkaistu arkistojen kätköistä vanhoja Playboyn-kansikuvia, joista huokuu aikojen havinaa ja Playmate-tyttöjen viitoittamaa pupuhistoriaa.
Playboy löi läpi 1950-luvulla Marilyn Monroen alastonkuvilla. Suomalaisista julkkiksista lehden sivuilla ovat olleet muun muassa Kata Kärkkäinen ja Linda Lampenius. Kuuluisimpia Playboyn kansikuvatyttöjä ovat olleet Sharon Stones, Cindy Crawford, Denise Richards, Heidi Montag, Pamela Anderson ja Tara Reid.
